This work investigates the notion of "sexuality of Chileans" and their relationship with what we call the 'media confession', as they are constructed in the news and articles of the written press in Chile, and that allude to the radio program "El Chacotero Sentimental" (1996-2000). A discourse analysis was performed applying the analytical tool of Interpretive Repertoires to a corpus conformed by 10 articles. The Results section describe five repertoires: Discourse Psi, Collective Anonymous, Divorce of Reality, Euphemistic, and Chacotero. Some discursive practices are outlined in these repertories, organizing the relationship between sexuality and confession, among them, the exclusion of individual agencies and the intensification of the anonymous mass, the function of silencing discomfort, the construction of a national identity and the sexuality regulation, topics and objects of enunciation through which the journalistic media discussed freedom of expression and sexuality during post-dictatorship.Este trabajo indaga versiones de la noción de "sexualidad de los/las chilenos/as" y sus relaciones con lo que llamamos la ‘confesión mediática' tal como la construyen las noticias y artículos de prensa escrita en Chile y aluden al programa radial "El Chacotero sentimental" (1996-2000). Se realizó un análisis de discurso aplicando la herramienta analítica de Repertorios Interpretativos a un corpus conformado por 10 artículos. La sección Resultados describe cinco repertorios: Discurso Psi, Colectivo Anónimo, Divorcio de la Realidad, Eufemístico, y Chacotero. A partir de la relación de estos repertorios se delinea algunas prácticas discursivas que organizan la relación entre sexualidad y confesión, entre las que destacan la exclusión de los agenciamientos individuales y la intensificación de la masa anónima, la función de acallar el malestar, la construcción de una identidad nacional y la regulación de la sexualidad, temas y objetos de enunciación por medio de las cuales los medios periodísticos discuten la libertad de expresión y la sexualidad durante la postdictadura.