This paper intends to consider legal institution of “probation” as a transition to the free life after a period of prison confinement. Inconsistencies in the letter of the law on criminal enforcement of Argentina (24.660/96 and its amendments) and between the letter of the law and its implementation are described. Are showed two interlocutory decisions which grant or deny probation. Immediately arises the question about the comparison criteria between social relations maintained by these people among the context of confinement and the other of freedom due that parole is granted when the conduct and the concept confinement deserve a satisfactory rating without addressing the free life variables. It is then proposes the need to recognize other factors that nowadays are ignored and are of indispensable importance in planning public policy criminology.La autora se propone reflexionar sobre el instituto jurídico de la «libertad condicional» en Argentina como un momento de transición a la vida libre después de un periodo de encierro carcelario. Se describen incongruencias  en la letra de la ley sobre ejecución penal de la Argentina (24.660/96 y sus modificatorias) así como entre la letra de la ley y su puesta en práctica. Se muestran dos resoluciones interlocutorias en las que se concede y deniega la libertad condicional. De inmediato, surge la pregunta sobre el criterio de comparación entre las relaciones sociales mantenidas por estas personas entre el contexto de encierro y el de libertad, ya que la libertad condicional se otorga cuando la conducta y el concepto en el encierro merecen una calificación satisfactoria, sin atender las variables de la realidad a la que se retorna. Se postula entonces la necesidad de reconocer otros factores que por ahora se ignoran, pero de indispensable importancia en la planificación de políticas p