Este artigo analisa os investimentos educativos diferenciados, realizados por três gerações de famílias inseridas em um grupo socialmente privilegiado. A análise centra-se na discussão de como, de uma geração a outra, a passagem pelo sistema de ensino esteve na base dos processos de diferenciação social entre os indivíduos. O material empírico trabalhado foi obtido no quadro de uma pesquisa de doutorado, na qual identifiquei a escola de nível secundário e as trajetórias sócio-profissionais de oitenta e duas mulheres, ex-alunas de três escolas católicas de São Paulo. Discute se modificações estruturais, de longa duração, tais como a expansão do acesso ao ensino, o investimento crescente das meninas nos caminhos da escolarização e a conotação sexual dos percursos escolares. Por meio da comparação sistemática da passagem pelo sistema de ensino e de ingresso no ensino superior é possível verificar a maneira pela qual a ordem social foi transposta para o universo escolar definindo os horizontes possíveis para cada um.