This paper’s main goal is to analyze the fundamental problems of exchange, it is, long-distance agency relations. It discloses commercial relations involving American merchants based in Boston, Providence, Bristol, and Philadelphia and their agents based in the Spanish Caribbean, mainly Havana. It draws on a vast mercantile correspondence available in American archives, which has largely been ignored by historians working on the Spanish Empire. The paper’s main outcomes are backed on the reading of approximately 15 000 letters. It elucidates on issues related to the mercantile organization. Here a microeconomic approach has been chosen to examine the way in which the trade was organized. The paper concludes highlighting the role status and not trust played in building long-distance agency relations as well as offering information and on the role American merchants played in connecting Caribbean and Asian markets.El objetivo principal de este artículo es analizar los problemas fundamentales del comercio a larga distancia: selección de agentes y mantenimiento de relaciones. Se estudian las relaciones comerciales que envolvían los comerciantes estadunidenses localizados en Boston, Providence, Bristol, Filadelfia y sus agentes en el Caribe español, en específico, La Habana. Los resultados ofrecidos están basados en la lectura de aproximadamente 15 000 cartas conservadas en los archivos de Estados Unidos. El artículo busca complementar, desde una perspectiva microeconómica, los datos macroeconómicos que se disponen sobre las relaciones cubano-estadunidenses. Se concluye que el estatus –y no la confianza– fue central en la construcción de relaciones de larga distancia, y que los comerciantes estadunidenses desempeñaron un papel fundamental conectando los mercados del Caribe y de Asia.