Neste artigo, problematizamos os conceitos de travestilidade e transexualidade, com base no diálogo entre as teorias de Michel Foucault e Judith Butler. Em seguida, abordamos as principais teorias e autores da área para explicitar a construção das subjetividades travestis e transexuais. Como os processos de subjetivação se configuram em modos de normatização e de singularização que se estabelecem tanto no sujeito individual, como nos múltiplos espaços sociais em que este vive, a ingerência no ambiente escolar pode propiciar a (re)construção das identidades num processo dinâmico e continuado, invariavelmente interpelado por dispositivos sociais e curriculares. Por isso, recorremos aos estudos queer para buscar compreender a pluralidade sexual e de gênero no contexto escolar. Esse referencial teórico baliza concepções pelas quais é possível problematizar a ideia da necessidade da classificação social fixa e binária e da obsessão pelas identidades sexuais.