O artigo que se segue tem como proposta a análise de documentos que registram o movimento de cativos na fronteira entre as duas coroas ibéricas no século XVIII, a saber, a portuguesa e espanhola. Para tanto, discorreremos sobre as rotas, fluxo de fugas, casos de “trânsito forçado”, bem como fugas individuais ou coletivas. A reflexão é produto da análise de fontes documentais dispostas principalmente no Núcleo de Documentação e Informação Histórica Regional (NDIHR-UFMT), Archivo y Biblioteca Nacionales de Bolívia (ABNB) e Anais de Vila Bela. Investigar o trânsito e esforços aplicados por cativos no cruzamento de fronteiras, revela uma constante busca por liberdade, assim como a atuação de diferentes sujeitos em área de fronteira, cada qual movido por interesses diferenciados.