A proposta central deste artigo é analisar, comparativamente, elementos importantes concernentes às teses de dois dos principais intelectuais brasileiros que estudaram a formação do Brasil e, por conseguinte, abordaram tanto o tema da escravidão como o do papel do negro na nossa sociedade: Gilberto Freyre e Caio Prado Júnior. A metodologia empregada contempla a hermenêutica textual, com privilégio para a compreensão das teses dos autores sob o ponto de vista do seu contexto e dos referenciais teóricos de cada um. O objetivo principal é analisar em que medida os referenciais teóricos, o contexto de produção e a posição político-ideológica dos autores contribuíram para a formação de suas teses. Ademais, visa-se apontar fatores positivos e algumas críticas às obras analisadas. Como consequência, pretende-se oferecer tanto uma forma de compreender tais obras como dar uma contribuição teórico-metodológica que possa cooperar com pesquisas relacionadas à historiografia.