Este artigo tem como objetivo compreender o fundamento do debate teórico-metodológico estabelecido entre Walter Benjamin e Theodor Adorno acerca da dialética. Para tanto, realizamos análises críticas de alguns ensaios e cartas trocadas entre os autores durante a década de 1930. A tese sustentada neste artigo é a de que o referido debate implica um conflito entre as concepções de mediação e imediatez na análise dialética da sociedade.