A presente pesquisa analisa atitudes usadas pelos alunos em atividades de medição, utilizando materiais manipulativos e o software de desenho, a saber o Paint do Windows, buscando identificar os erros e as tentativas de superação dos mesmos, em atividades que envolvem a resolução de problemas. O estudo contou com a participação de 07 alunos da 6a série do Ensino Fundamental de uma escola privada da Região Metropolitana do Recife. O design da investigação baseou-se em estudos de caso com cada aluno, trabalhando individualmente, em duas sessões, em tarefas que envolvem resolução de um problema: (a) medir a tela do monitor utilizando materiais manipulativos (barbante, fita, palito de churrasco, régua quebrada, papel e lápis); e (b) medir a tela do monitor utilizando recursos do software Paint. Em ambas as tarefas, o aluno tinha que registrar, na ficha de atividades, os procedimentos utilizados. Cada sessão foi filmada. Serviram também como dados os arquivos gravados pelos alunos no computador. Uma comparação do desempenho do aluno entre as tarefas foi realizada, para compreender como os alunos realizaram os desafios propostos e quais os procedimentos utilizados para resolver os problemas e o porquê de determinadas atitudes. Os resultados da pesquisa mostram uma tendência dos alunos no uso do instrumento formal de medida (o pedaço de régua), ficando os outros materiais em segundo plano. Mesmo os que utilizaram os materiais manipulativos, ao final eles voltaram a utilizar a régua como única forma de exprimir medidas, ou seja, em centímetros. A atitude dos alunos para medir com software Paint, parte também de uma unidade de medida cultural, utilizando uma unidade padrão, passando por um instrumento computacional, e então o utilizando como unidade. No computador, a possibilidade de fazer simulações e refazer as atividades facilitou na resolução da atividade, porém as etapas vivenciadas por ele não alteraram. O computador proporcionou situações que levou o aluno entrar em outros conceitos matemáticos, como adição, multiplicação e fração, que não estavam presentes no contexto dos materiais manipulativos