De acordo com Castro (1991) e Cardeira (2005), o século XV e a primeira metade do XVI são um período de transição da língua medieval para a clássica, no qual coexistem formas próprias da etapa anterior com formas que já anunciam o português do período clássico. Inspirados nas reflexões de Castro (1991) e Cardeira (2005) e também na ideia de competição de gramáticas delineada por Kroch (1994), argumentamos que um período de transição deverá caracterizar-se pela instabilidade resultante da conjugação dos sinais de renovação que se cruzam com a permanência da gramática antiga. Apresentaremos, neste artigo, alguns indícios provenientes da sintaxe dos clíticos em textos de autores nascidos entre o século XV e XVI que podem corroborar a hipótese de instabilidade gramatical e competição de gramáticas nessa época.