Em quase cinco décadas, os movimentos de contestação social ocorridos em 1968 continuam sendo periodicamente revisitados. No contexto brasileiro, podemos observar que reconstruções memorialísticas das transformações comportamentais tem ajudado a conciliar esferas sociais que se acomodaram à ditadura civil-militar instaurada em 1964, com a memória dos grupos de jovens estudantes, artistas, intelectuais e trabalhadores que de alguma forma enfrentaram as brutalidades do regime. Uso do passado que silencia a importância das lutas de oposição política e revolucionária em contrapartida à exaltação das mudanças comportamentais. Assim para analisar as margens de negociação existentes entre as esquerdas que compuseram a “geração 68 brasileira” no que diz respeito a como lidavam com as relações de gênero e as sexualidades, será explorada a trajetória do militante estudantil, guerrilheiro e exilado político Herbert Daniel e como sua homossexualidade foi vivida no decorrer deste processo. Palavras chaves: Geração 68, Ditadura Civil-Militar, Relações de Gênero.