The particular aspects that seem to characterize the activities of head teachers are taking-on responsibility, interpersonal relationships as well as the fragmentation of daily actions. The purpose of this article is to highlight how, despite common characteristics, activities develop differently in two European educational contexts: Spain and Italy. Six school leaders were interviewed during a case study in order to investigate some aspects related to their role and the educational context in which they operate. Results show that although both systems are centralized and give little autonomy, there are marked differences in the methods of selecting a school manager and in their respective careers. The conclusion reflects on the different organization of teaching activities, which, in part, is conditioned by the considerable differences in the size of the institute.Los aspectos particulares que parecen caracterizar las actividades de los directores son la asunción de responsabilidades, las relaciones interpersonales así como la fragmentación de las acciones cotidianas. El propósito de este artículo es resaltar cómo, a pesar de las características comunes, las actividades se desarrollan de manera diferente en dos centros educativos europeos. contextos: España e Italia. Se entrevistó a seis líderes escolares durante un estudio de caso para investigar algunos aspectos relacionados con su papel y el contexto educativo en el que operan. Los resultados muestran que, aunque ambos sistemas están centralizados y otorgan poca autonomía, hay marcada diferencias en los métodos de selección de un director escolar y en sus respectivas carreras. La conclusión reflexiona sobre la diferente organización de la actividad docente, que, en parte, está condicionada por las considerables diferencias en el tamaño del instituto.