This research analyzes users’ interactions in Chile in three dating sites: Badoo, Match and DatingChile. Drawing on a qualitative approach based on twenty-six semi-structured interviews, we analyzed users’ romantic interactions from the initial contacts to the first date. Women’s and men’s experiences were compared. Our results show that dating sites offer individuals the possibility of transgressing some of the traditional social norms regarding courtship and dating. This would be particularly the case for women, whose sexual behaviour is usually more regulated than men’s. Nonetheless, virtual spaces are also considered more hazardous for females, in a double sense: physical (violence) and moral (being labeled as “easy”). This suggests that similar gendered expectations for courtship and datin operate both in the offline and online worlds.Esta investigación analiza las interacciones de los(as) usuarios(as) de tres páginas web de citas en Chile: Badoo, Match y DatingChile. En una aproximación cualitativa, basada en la realización de veintiséis entrevistas semiestructuradas, se analizan las interacciónes “amorosas” que van desde el primer contacto en línea hasta la primera cita. El material de entrevista buscó comparar las experiencias de hombres y mujeres. Nuestros resultados evidencian que las páginas de citas online entregan un mayor espacio de libertad, especialmente a las mujeres, cuya conducta sexual es usualmente más regulada que la de los hombres, permitiéndoles transgredir ciertas lógicas tradicionales de la conducta amorosa. No obstante, estos espacios virtuales conllevan también para ellas un mayor riesgo —en un doble sentido: tanto fìsico (violencia) como moral (ser catalogada de “fácil”)—, lo que sugiere que en las páginas web de citas se utilizarían las mismas lógicas de género que en la “conquista” off-line.