In the Caribbean region multiple political configurations of non-sovereign territories coexist which link to the metropolises of France, the United States, the Netherlands, and the United Kingdom. In 2017, several of these territories were devastated by the Hurricanes María and Irma. These events put their relations with the metropolises to the test and showed that paradiplomacy has a fundamental role in responding to natural disasters. Using the critical incident method this research analyzes primary documents published months after the hurricanes to analyze the variations in the use of paradiplomacy. It shows that while the American territories did not use paradiplomatic networks, the British territories, such as the Virgin Islands, achieved greater international participation. This allowed them to secure funds and technical assistance from various regional and international organizations. These differences between paradiplomatic experiences require further theorizing, in which the impact of structures versus the agency of the leaders of each territory is analyzed as a possible explanation. This work then discovers the need for a historical-institutional analysis of the evolution of Caribbean paradiplomacy in particular and paradiplomacy in general.En el Caribe coexisten múltiples configuraciones políticas de territorios no-soberanos ligados a las metrópolis de Francia, Estados Unidos, Países Bajos y el Reino Unido. En el 2017, varios de estos territorios fueron devastados por los huracanes María e Irma. Estos eventos pusieron a prueba sus relaciones con las metrópolis y mostraron que la paradiplomacia tiene un rol fundamental en responder a desastres naturales. Mediante el empleo de la técnica del incidente crítico, esta investigación analiza documentos primarios publicados meses posteriores a los huracanes para analizar la variación en el empleo de la paradiplomacia. Muestra que mientras los territorios americanos no utilizaron redes paradiplomáticas, los territorios británicos, como las Islas Vírgenes, agenciaron una mayor participación internacional. Esto les permitióasegurar fondos y ayuda técnica de distintas organizaciones regionales e internacionales. Estas diferencias entre las experiencias paradiplomáticas, requieren una mayor teorización, en la cual se analice el impacto de las estructuras versus la agencia de los líderes de cada territorio como posible explicación. Este trabajo descubre entonces la necesidad de un análisis histórico-institucional de la evolución de la paradiplomacia caribeña y la paradiplomacia en general.